Em 1805, período de incremento da produção de cana de açúcar, todo o movimento de tropas da rota que ligava a Vila de Itu a São Paulo e litoral foi desviado em razão das péssimas condições da ponte sobre o Rio Pinheiros. Aproveitou-se, então, a comodidade da ponte do Sítio do Coronel Anastácio de Freitas Troncoso.A qualidade do barro nas margens do Rio Tietê favoreceu em meados do século XIX o desenvolvimento de algumas olarias e o crescimento do povoado, reforçando a urbanização do bairro que começava a tornar-se industrial.
Na Segunda metade do século XIX, São Paulo começou a viver o apogeu da economia cafeeira. Nessa época, o centro de produção de café transferia-se do Vale do Paraíba para a região de Campinas. Visando o escoamento do café para o mercado externo, foi fundada em 1860 a "Association of the São Paulo Railway Co. Ltda".
Em 1867 foi inaugurada a estrada de ferro ligando Santos a Jundiaí, que passava por São Paulo, com algumas estações intermediárias. No lado oeste da cidade, a única estação implantada era a de Água Branca, local de cruzamento dos caminhos que ligavam a cidade à Freguesia do Ó, Pinheiros e Campinas. Pouco depois da inauguração, o trem também passou a fazer uma parada simples, próximo à ponte do sítio do Coronel Anastácio, para atender a população do então incipiente bairro da Lapa (foto arquivo São Paulo Railway- Estação lapa em 1899)
Neste período, a Lapa começava a apresentar os elementos que a definiriam como bairro urbano da cidade de São Paulo. As pequenas propriedades rurais da região começaram a ser loteadas, atraindo a crescente massa de imigrantes, principalmente italianos. Nesse processo foi aberto, na década de 1880, o loteamento de Vila Romana, composto de lotes agrícolas (chácaras).
No mesmo período foi lançado o loteamento do Grão Burgo da Lapa, compreendendo o já existente núcleo da "Lapa de Baixo" e toda a atual região central do bairro. Data dessa época também o loteamento de Vila Sofia, hoje confundido com Vila Romana, composto por 808 lotes de características urbanas.
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